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    公开号:WO1991011983A1
    申请号:PCT/JP1991/000159
    申请日:1991-02-12
    公开日:1991-08-22
    发明作者:Syunpei Mitsuyama；Shin-Ichi Nagashima；Michiko Kimura；Fumio Urushizaki；Tsuguchika Yoshida
    申请人:Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.；
    IPC主号:A61Q7-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書
    [0002] アルカンアミ ドカルボキシベタインの新規な用途
    [0003] 技術分野
    [0004] 本発明はアルカンアミ ドカルボキシベタインの新規な用途に闋し、 更に詳しく は、 哺乳動物（人間を含む）における発毛促進のためのアルカンアミ ドカルボキ シベタィンの新規な用途に関するものである。
    [0005] 背景技術
    [0006] 従来、 哺乳動物における脱毛症の改善のために、 塩化カルプロニゥム、 ヱスト ラジオール、 シユエルチアマリン、 ペンタデカン酸グリセリ ド、 人参エキスなど の発毛促進作用を有する物質が用いられてきたが、 その効果は十分でないものが 多く、 効果が著しいものがあっても皮膚刺激性があって実用には耐えない。 従つ て従来技術では脱毛症を著しく改善することはできなかった。
    [0007] 本発明者らは、 脱毛症の改善について種々検討した結果、 アルカンアミ ドカル ボキシベタインは顕著な発毛促進作用を有し、 しかも皮虜刺激性が少ないことを 発見し、 この知見に基づいて本発明を完成した。
    [0008] —方、 ある種のアルカンアミ ドカルボキシべ夕インは、 特開昭 60— 1976U号公 報及び同 60— 132912号公報などで界面活性剤としてシャンブーに記合されること が知られているが、 その発毛促進作用は知られていない。
    [0009] 発明の開示
    [0010] 本発明の目的は、 式
    [0011] 0 H R2 R1 - C - N -（C H^ - N T - A - C O O一 （ I )
    [0012] R3
    [0013] (式中、 R 1 は炭素原子数 5〜 2 5のアルキル基を示し、 R 2 及び R8 は炭素原 子敎 1〜 4のアルキル基を示し、 Aは炭素原子数 1〜 3のアルキレン基または 「メチル基又は水酸基」で置換された炭素原子数 1〜 3のアルキレン基を示し、 mは 1〜3の整数を示す。 ）で表されるアルカンアミ ドカルボキシベタイン又は その塩の有効量を局所投与することからなる哺乳動物における発毛を {¾1する方 法を提供するものである。
    [0014] 本発明の他の目的は、 式 Iのアルカンアミ ドカルボキシベタイン又はその塩を 有効成分とする発毛促進剤を提供するものである。
    [0015] 本発明のその他の目的は、 発毛促進剤の製造のための式 Iのアルカンアミ ドカ ルポキシベタィン又はその塩の用途を提供するものである。
    [0016] 本発明において、 炭素原子数 5〜 2 5のアルキル基とはペンチル基、 へキシル 基、 へブチル基、 ォクチル基、 ノニル基、 デシル基、 ゥンデシル基、 ドデシル 基、 テトラデシル基、 ペンタデシル基、 へキサデシル基、 ォクタデシル基ゝ エイ コシル基、 テトラコシル基などであり、 直鎖状でも、 分枝鎖状でもよい。
    [0017] また、 炭素原子数 1〜 4のアルキル基とはメチル基、 ェチル基、 プロビル基、 ブチル基などであり、 直鎖状でも、 分枝鎖状でもよい。
    [0018] 式 Iの化合物のうち好ましい化合物としては、 [ 2—（オクタンアミ ド）ェチ ル ] ジメチル醉酸べタイン、 （ヤシ油脂肪酸アミ ドメチル）ジメチル酪酸べタイ ン、 [ 2—（へキサデカンアミ ド）ェチル ] ジメチル酪酸べタイン、 [ 3—（ャ シ油脂肪酸アミ ド）プロビル ] ジメチル酢酸べタイン、 [ 3—（ ドコサンアミ ド）プロピル ] ジメチル酢酸ベタイン、 [ 2—（テ トライコサンァミ ド）ェチ ル ] ジメチル醉酸べタイン、 （エイコサンアミ ドメチル） ジメチル醉酸ベタィ ン、 （へキサデカンアミ ドメチル）ジメチル酢酸べタインまたは [ 3—（へキサ デカンアミ ド）プロビル]ジメチル醉酸べタインなどをあげることができる 更 に、 これらのうち最も好ましい化合物は [ 3—（ ドコサンアミ ド）プロピル]ジ メチル醉酸ベタィンおよび [ 3—（ャシ油脂肪酸ァミ ド）プロビル ]ジメチル酔 酸ベタィンである。
    [0019] 本発明における有効成分としては、 式 Iの化合物又はその塩の 1種または 2種 以上を用いることができる。 これらの有効成分を局所投与するにあたっては、 ローション、 乳液、 ク リーム、 ゲル、 エアゾールなどの投^剤とすることがで き、 これらは通常用いられる方法（例えば、 第 1 1改正日本^ 方に規定する方 法）に従い製造することができる。 これらの製剤における 成分の配合量は、 製剤全量の 0. 05〜30重量％であり、 好ましくは 0.5〜 5重量％である。
    [0020] かくして得られた製剤を 1日数回、 適量を頭皮に塗布する。
    [0021] 本発明における局所投与製剤には、 前記有効成分の他、 通常発毛促進剤に用い られる物質、 例えば溶媒（エチルアルコール、 イソプロピルアルコール、 1 , 3 ーブチレングリコール、 1 , 4ーブチレングリコール、 プロピレングリコール、 ジブロビレングリコール、 グリセリン、 ジグリセリン、 ポリエチレングリコー リレ、 精製水など）、 ムコ多糖類（ ヒアルロン酸、 コン ドロイチンー 4一硫酸、 コ ン ドロィチン- 6—硫酸、 デルマタン硫酸、 ケラタン硫酸、 へパラン硫酸、 コン ドロイチン硫酸エステルの多硫酸エステルなど）、 保存剤（パラベン、 安息香酸 など）、 ビタ ミン類 [ ビタ ミン A、 ビタ ミン ビタ ミン B s、 ビタミン Β β、 ビタ ミン C、 ビタ ミン D、 ビタ ミン E及びそれらの誘導体（例えばビタミン E酢 酸エステルなど） ]、 油分（流動パラフィン、 白色ワセリン、 固形パラフィン、 セレシン、 マイクロクリスタ リンワックス、 コレステロール、 スクヮラン、 ォ リーブ油、 ローズヒップ油、 ミンク油、 ホホバ油、 硬化ヒマシ油、 硬化ヤシ油、 ミ リスチン酸イソブロビル、 カブリン酸ェチル、 カブリル酸ェチル、 ノ、'ルミ トレ イン酸、 パルミ トレイン酸ェチル、 リノール酸ェチルゝ リノレン酸ェチル、 ォレ イン酸、 ステアリン酸、 リノール酸、 リノレン酸、 バルミチン酸ゝ ベへニン酸、 ラウリン酸、 ステアリルアルコール、 セチルアルコール、 ラウリルアルコール、 ォレイルアルコール、 イソオクタン酸セチルなど）、 殺菌剤 [硫黄、 ダルコン酸 クロルへキシジン、 塩酸クロルへキシジン、 塩化セチルビリジン、 塩化デカリニ ゥ厶、 イソプロビルメチルフエノール、 第 4級アンモニゥム塩（例えば塩化ベン ザルコニゥムなど）、 ヒノキチオールなど ]、 非イオン性界面活性剤（ポリオキ シエチレン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、 ソ ルビタン脂肪酸エステル、 グリセリン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレングリ セリン脂肪酸エステル、 ポリグリセリン脂肪酸エステル、 プロピレングリコール 脂肪酸エステル、 ポリグリセリンアルキルフエニルエーテル、 ポリオキシェチレ ン硬化ヒマシ油、 ボリォキシエチレンとボリプロビリングリコールの共重^^な ど）、 陰イオン性界面活性剤（ N—ァシルアミノ酸塩、 N—ァシルサルコシン 塩、 アルキルリン酸エステル塩、 ァシルメチルタウリン塩など）、 陽イオン性界 面活性剤（アルキルトリ メチルアン乇ニゥムゝ アルキル一 Ν, Ν—ジアルキルァ ミノ酢酸ヱステルなど）、 両性界面活性剤（ イ ミダゾリン、 アミンォキシドな ど）、 高分子界面活性剤（カゼインなど）、 シリコーン誘導体（シリコーンオイ ル、 ポリオール変性シリコーン、 シリコーン樹脂など）、 増粘剤（メチルセル ロース、 ポリ ビニルビロリ ン、 カルボキシメチルセルロース、 カルボキシェチ ルセルロース、 ヒ ドロキシブ口ビルセルロース、 力ルポキシビ二ルポリマーな ど）、 粘土鉱物（モンモリロナイ ト、 サボナイ ト、 ヘクトライトなど）、 ρ Η調 整剳（ジイソブロパノールァミン、 クェン酸など）、 酸化防止剤（ジブチルヒ ド ロキシトルエン、 亜硫酸水素ナトリウム、 カテキン、 ダルクノデルタラク トンな ど）、 美白剤（アルブチン、 コウジ酸など）、 清涼化剤（ 1一メントール、 カン フルなど）、 抗炎症剤（グリチルレチン酸、 グリチルリチン酸ジカリウム、 塩化 ベルべリン、 シコニン、 グアイァズレン、 アラントイン、 一アミノカブロン酸 など）、 末梢血管拡張剤（ニコチン酸メチル、 ニコチン酸ベンジル、 シユエルチ アマリン、 ミノキシジル、 ジァゾキシド、 トウガラシエキス、 カブサイシン、 塩 化カルプロニゥムなど）、 副腎皮質ホルモン（醉酸ハイ ドロコーチゾン、 吉草酸 ベタメタゾンなど）、 抗ヒスタミン剤（塩酸ジフェンヒドラミン、 塩酸イソチぺ ンジルなど）、 局所麻酔剤（塩酸ジブ力イン、 塩酸リ ドカインなど）、 角質溶解 剤（尿素、 サリチル酸など）、 角化調整剤 [ビタミン Α酸及びその誘導体（例え ば 1 3—シスーレチノィン酸、 エトレチネートなど） ]、 卵跑ホルモン（ 1 η & 一エス トラジオール、 ェチニルェス トラジオールゝ エストロンなど）、 黄体ホル モン（ブロゲステロン、 1 7 α—ヒ ドロキシブ口ゲステロンァセテ一トなど）、 抗アンドロゲン剤（シブロテロンァセテート、 4一アンドロステン一 3—オン一 17 ーカルボキシリ ックァシッ ドなど）、 香料、 金属イオン封鎖剤、 紫外線吸収 剤、 保湿剤（へちま抽出物、 ニンジンエキス、 ジイソブロビルアセテート、 ピロ リ ドンカルボン酸、 ボリグルタ ミン酸、 ポリオキシアルキレンアルキルグルコシ ドエ一テル、 コラーゲン、 レシチン、 セラ ミ ド、 2—アミノエタンスルホン酸な ど）、 生薬エキス（かしゅうエキス、 竹節人参エキス、 ランジックエキス、 サブ ランエキスなど）などを本発明の効果を損なわない範囲で SE合することができ る o
    [0022] 発明を実施するための最良の形態
    [0023] 以下、 式 Iの化合物の製造例、 実施例及び試験例を挙げて本発明を具体的に説 明する。
    [0024] (製造例） [ 3—（テトラコサンアミ ド）ブ口ビル ] ジメチル酢酸べタイン
    [0025] 0 H CH3
    [0026] II I I
    [0027] C23H47 - C一 N -（CH2)3 - Ντ - CH。一 COO—
    [0028] N— [ 3—（ジメチルァミノ ）プロビル ]テトラコサンァミ ト *2.00g、 クロ口 酢酸ナトリウム 0.64 g、 炭酸水素ナトリウム 0.04 gにイソプロビルアルコール 10 m l、 水 5 m lを加え、 6時間加熱還流し、 生成物をシリカゲルカラムクロマト グラフィ一で精製することにより標記化合物 1.37 gを得た。
    [0029] iH— NMR ( メタノール一 d4， S ppm) ： 0.89(3H,m)， 1.28(40H,s) , 1.52〜1.69(2H，m)， 1.85〜2.02(2H,m) , 2.18(2H, t, J=8Hz) ,
    [0030] 3.18〜3.28(8H,m〉， 3.53〜3.67(2H,m)， 3.78(2H，s)
    [0031] 式 Iの化合物のうち、 他の新規なものは、 上記製造例に準じて製造することが できる。
    [0032] (実施例 1 )
    [0033] 成分 £合量
    [0034] [ 2—（オクタンアミ ド）ェチル ] ジメチル酢酸ベタイン 3 g グリセリン 5 g ジブチルヒ ドロキシトルエン O.lg グルコン酸クロルへキシジン O.lg ビタ ミン B 6 0.5g ポリオキシエチレンモノステアレ一ト l.Og メチルセリレロース 0.2g グリチルリチン酸ジカリウム 0.2g トウガラシチンキ O.lg 精製水 全 lOOg 溶嬢に各成分を混和溶解することによりローションを調製した。
    [0035] (実施例 2 )
    [0036] 成分 ffi合量
    [0037] (ヤシ油脂肪酸アミ ドメチル）ジメチル酪酸べタイン 2.5g
    [0038] 1 , 3—ブチレングリコール 5 g 醉酸ハイ ドロコーチゾン 0.0016g 塩酸イソチペンジル O.lg 硫黄 3.0g エストロン 0.0008 g エチルアルコール 20 g 精製水 全 100 g 実施例 1に準じてローションを調製した。
    [0039] (実施例 3 )
    [0040] 成分 £合量
    [0041] [ 2—（へキサデカンアミ ド）ェチル ] ジメチル酪酸べタイン 5 g グリチルレチン酸 2 g ブロビレングリコール 3 p デシルー N， N—ジメチルーァミノアセテ' 卜 3 g ボリオキシェチレン硬化ヒマシ油 3 g ィソブロピルアルコール 5 g 精製水 全 100g 実施例 1に準じてローションを調製した。
    [0042] (実施例 4 )
    [0043] 成分 配合畺
    [0044] [ 3一（ヤシ油脂肪酸ァミ ド）ブ口ビル ] ジメチル酢酸べタイン 1 g グリチルリチン酸ジカリウム 1 g ミノキシジル 0.5g エチルアルコール 20 g プロピレングリコール 2 精製水 全 100g 実施例 1に準じて π—ションを調製した。
    [0045] (実施例 5 )
    [0046] 成分 £合畺
    [0047] [ 3—（ ドコサンァミ ト *)ブロビル ] ジメチル齚酸ベタィン 2 g
    [0048] 0 H CH 3
    [0049] C21H43- C-N-(C H 29)ノ3¾- N + - C H L2- COO
    [0050] CH 3
    [0051] ェタノ一 Jレ 全 lOOg 実施例 1に準じてローションを調製した, 実施例 6 )
    [0052] 成分 sa合畺
    [0053] [ 2—（テトライコサンァミ ド）ェチル ] ジメチル酢酸べタイン 3 g ビタ ミン Eァセテ一ト 0.2g グリチルレチン酸 0.2g グリセリンモノカブレート 1 g スクヮラン 5 g 流動パラフィン 15g 白色ワセリン 3 g ボリォキシエチレン（20〉ソルビタンモノステア I ト 4 g 精製水 全 100 g スクヮラン、 流動パラフィン及び白色ワセリンからなる油相に油溶性成分及び 非イオン性界面活性剤を加温溶解し、 これに [ 2—（テトライコサンアミ ド）ェ チル ] ジメチル醉酸べタイン及び水溶性成分を加温溶解した水相を添加し、 乳 化、 冷却しクリームを調製した。
    [0054] (実施例 7 )
    [0055] 成分 配合量
    [0056] (エイコサンァミ ドメチル） ジメチル酢酸ベタイン 4 g スクヮラン 8 g ステアリルアルコール 2 g ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5 g ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2 g 塩化ベンザルコニゥム O. l g 精製水 全 100 g スクヮラン、 ステアリルアルコールからなる油相に油溶 1 ^分及び非イオン性 界面活性莉を加温溶解し、 （エイコサンアミ ドメチル）ジメチル醉酸べタイン及 び水溶性成分を加温溶解した水相を添加し、 乳化、 冷却し乳液を調製した (実施例 8 )
    [0057] 原液
    [0058] 成分 配合量
    [0059] (へキサデカンアミ ドメチル）ジメチル醉酸べタイン 3 g スクヮラン 2 g ステアリルアルコール 0.2 g ボリオキシェチレン硬化ヒマシ油 1 g ボリォキシエチレンソルビタンモノステアレート 0.5 g ハ*ラベン 0.15 g 精製水 全 lOO g 充填剤
    [0060] ジメチルエーテル 実施例 7の乳液の製法に従い原液を調製し、 下記の処方で通常の充填法により エアゾール剤を製造した。
    [0061] 処方
    [0062] 原液 ： 30重量％
    [0063] 充填剤 ： 70重量％
    [0064] (実施例 9 )
    [0065] 成分 記合量
    [0066] [ 3一（へキサデカンァミ ド）プロビル ] ジメチル酢酸べタイン 3 g グリチルリチン酸ジカリウム 2 g ポリ ビニルピロリ ドン 3 g カルボキシビ二ルポリマー 0.5 g パラペン 0. 15 g 精製水 全 100 g 精製水に [ 3—（へキサデカンアミ ド）プロピル ]ジメチル醉酸べタイン、 グ リチルリチン酸ジカリウム及びパラベンを溶解した後、 ポリビニルビロリ ドン及 びカルボキシビニルポリマーを添加、 溶解しゲルを調製した。
    [0067] (実施例 1 0 )
    [0068] 成分 gB^*
    [0069] [ 3 —（ヤシ油脂肪酸アミ ド）ブ口ビル ] ジメチル醉酸べタイン 2 g 精製水 全 100 g
    [0070] 実施例 1に準じてローションを調製した。
    [0071] C試験例）発毛促進効果試験
    [0072] アルカンアミ ドカルボキシベタインの発毛促進効果試験は、 C 3 Hマウス (雄， 7週令） 5匹を一群として用い、 その背部毛をバリカンで除毛し、 その部 位に 1日 1回、 表 1に示した試料 0. 2m 1を 1 0日間塗布し、 その後の発毛程度 を下記の 6段階で肉眼により評価した。
    [0073] 0 ：発毛が認められない
    [0074] 1 ：わずかな軟毛が生えている
    [0075] 2 ：わずかな硬毛が生えている
    [0076] 3 ：硬毛が除毛部位の 5 0 %に生えている
    [0077] 4 ：硬毛が除毛部位の 7 5 %に生えている
    [0078] 5 ：硬毛が除毛部位の 1 0 0 %に生えている
    [0079] また、 対照として試料を塗布しない群についても同様に評価した。
    [0080] 試料塗布開始後 4 2日後の結果を評価点の平均値で表 1に示す。 ^価点平均 fik 0 C /T r口r ン 3 ノ 1 .
    [0081] 実施例 1 0のローショ ン 2 . 8
    [0082] エタノール 0
    [0083] 精製水 0
    [0084] (無塗布） 0
    [0085] 産業上の利用可能性
    [0086] 本発明によれば、 式 Iの化合物またはその塩を哺乳動物に局所投与することに より顕著な発毛促進を可能ならしめた。 しかも、 これらは ^刺激性が極めて小 さい。
    权利要求:
    Claims請求の範囲
    ( 1 )式
    O H R2
    II I I
    R1 - C - N -（C H2)m - N + - A - C O O一
    R3
    (式中、 R 1 は炭素原子数 5〜 2 5のアルキル基を示し、 R2及び R8 は炭素原 子数 1〜 4のアルキル基を示し、 Aは炭素原子数 1〜 3のアルキレン基または 「メチル基又は水酸基」で置換された炭素原子数 1〜 3のアルキレン基を示し、 mは 1〜3の整数を示す。 ）で表されるアルカンアミ ドカルボキシベタイン又は その塩の有劾量を局所投与することからなる哺乳動物における発毛を «する方 。
    ( 2 )アルカンアミ ドカルボキシベタインが [ 3—（ ドコサンァミ ド）プロビ ル ] ジメチル醉酸べタインまたは [ 3—（ヤシ油脂肪酸アミ ド）プロビル]ジメ チル醉酸ベタィンである請求の範囲 1の方法。
    ( 3 )式
    0 H R 2
    R1 - C - N -（ C H2)m - N + - A - C 0 0一
    R3
    (式中、 R 1 は炭素原子数 5〜2 5のアルキル基を示し、 R2及び R3 は炭素原 子数 1〜 4のアルキル基を示し、 Aは炭素原子数 1〜 3のアルキレン基または 「メチル基又は水酸基」で置換された炭素原子数 1〜 3のアルキレン基を示し、 mは 1〜3の整数を示す。 ）で表されるアルカンアミ ドカルボキシベタイン又は その塩を有効成分とする発毛促進剤。
    ( 4 )アルカンアミ ドカルボキシベタインが [ 3—（ ドコサンアミ ド）ブロビ ル ] ジメチル酡酸ベタィンまたは [ 3 - (ヤシ油脂肪酸ァミ ド）ブ πビル ]ジメ チル齚酸ベタィンである請求の範囲 3の発毛促進剤。
    ( 5：)発毛促進剤の製造のための、 式
    0 H R2
    R1 - C - N -（ C Hゥ〉 m - N + - A - C O O一
    R3
    (式中、 R 1 は炭素原子数 5〜2 5のアルキル基を示し、 R2 及び R 3 は炭素原 子数 1〜 4のアルキル基を示し、 Aは炭素原子数 1〜 3のアルキレン基または 「メチル基又は水酸基」で置換された炭素原子数 1〜 3のアルキレン基を示し、 mは 1〜3の整数を示す。 ）で表されるアルカンアミ ト *カルボキシベタイン又は その塩の用途。
    ( 6 )アルカンアミ ドカルボキシベタインが [ 3—（ ドコサンァミ ト * )ブロビ ル ] ジメチル醉酸べタインまたは [ 3—（ヤシ油脂肪酸アミ ド）プロビル]ジメ チル酢酸ベタィンである請求の範囲 4の用途。
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    EP0522157A1|1993-01-13|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    JPS58124712A|1982-01-15|1983-07-25|Oreal|Cosmetic composition|
    JPS63297316A|1987-05-07|1988-12-05|Mai Jutta|Product for stimulating, promoting and recovering hair growth and method therefor|
    JPH01242516A|1988-03-24|1989-09-27|Z Lederman Hull|Hair tonic, hair-growing shampoo and trichogenous agent|
    JPH01275516A|1988-04-26|1989-11-06|Shiseido Co Ltd|Dandruff-preventive agent and hair-cosmetic|US8101801B2|2009-05-18|2012-01-24|Xerox Corporation|Low molecular weight quaternary ammonium salt dispersants|
    US8118922B2|2009-05-18|2012-02-21|Xerox Corporation|Pigmented phase change inks containing low molecular weight quaternary ammonium salt dispersants|DE1950643A1|1969-10-08|1971-04-15|Manzke Oswald Dr Dipl Chem|Quaternaere Ammoniumverbindungen zur Herstellung von Koerperpflegemitteln|
    JPH0460085B2|1984-03-21|1992-09-25|Naoko Ukita||
    US4649040A|1984-05-04|1987-03-10|The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services|Therapy for retinoid pathogenesis|US5741816A|1994-06-20|1998-04-21|Tanabe Seiyaku Co., Ltd.|Hair-growth agent|
    DE4439642C1|1994-11-07|1996-01-11|Goldschmidt Ag Th|Milde, wäßrige, tensidische Zubereitungen für kosmetische Zwecke und Reinigungsmittel|
    FR2745175A1|1996-02-26|1997-08-29|Rhone Poulenc Chimie|Composition cosmetique capillaire et procedes de preparation|
    US6461596B1|1997-02-18|2002-10-08|Andrea Taylor|Composition and method for promoting hair growth|
    法律状态:
    1991-08-22| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IT LU NL SE |
    1991-08-22| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): CA KR US |
    1992-08-06| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 2075502 Country of ref document: CA |
    1992-08-07| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1991903583 Country of ref document: EP |
    1993-01-13| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1991903583 Country of ref document: EP |
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    优先权:
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